乙醛(Acetaldehyde)


(一)性质
乙醛(Acetaldehyde,Ethanal,Acetic Aldehyde,Ethyl Aldehyde),别名醋醛,属于醛类,分子式为CH3CHO。乙醛为无色、可燃、有刺鼻味的液体,其密度为0.788 g/cm3;熔点与沸点分别为-123.5 °C(190 °F)及20.2 °C(68 °F);分子结构为平面三角形(sp², C1)、四面体(sp³, C2);乙醛易溶于水,可以与水任意比例混合。乙醛可以被还原为乙醇,也可以被氧化成乙酸。乙醛广泛存在咖啡、麵包、成熟的水果中,而且可由植物的代谢作用产生,并被大量应用于工业。

乙醛(Acetaldehyde)

注:C1为s p²混成轨域的碳原子、C2为sp³混成轨域的碳原子

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(二)製备

1. 乙烯氧化法:
   目前最主要的製备方法是以Wacker法合成,使乙烯氧化而获得乙醛。

乙醛(Acetaldehyde)

2. 乙炔水化法:
使乙炔在汞盐的催化下与水化合,也可以生成乙醛。虽然此种方式的纯度较高,但技术人员容易产生汞中毒,目前正尝试以非汞催化剂取代汞盐,并已取得初步成效。

乙醛(Acetaldehyde)

 

3. 工业製乙醛法:
乙醇氧化是工业上最普遍应用的製乙醛方程式。

乙醛(Acetaldehyde)

(三)反应
1、乙醛与乙烯醇为「互变异构体 tautomers」,因为平衡常数(Keq)在室温下仅   6 x 10-5,所以乙烯醇在平衡中的比例含量很低。

乙醛(Acetaldehyde)

乙醛 (左图) ; 乙烯醇(右图)

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2.乙醛在催化剂作用下与氧气反应可以生成乙酸。

乙醛(Acetaldehyde)

(四)用途

传统上,乙醛主要用于为製备醋酸的前导过程。虽然发现甲醇利用Monsanto与Cativa合成法可更有效製备后,此应用已有下降的趋势,但它仍然被大量使用。尿素和乙醛的结合,也可形成一种实用性高的树脂。醋酸酐(Acetic anhydride)与乙醛反应产生ethylidene diacetate,是醋酸乙烯(vinyl acetate)的前身,将用以製备聚醋酸乙烯酯(polyvinyl acetate)。此外,农药DDT就是以乙醛作原料合成的;乙
醛经氯化得三氯乙醛,其水合物为安眠药的一种。

(五)对人类的影响

乙醇在人体内被氧化成乙醛是普遍认为导致宿醉的重要原因之ㄧ。
乙醛已被证明会协助尼古丁增强菸瘾,特别是在青少年身上;若身体基因不能正常将乙醛转换成乙酸,将有很高的机率罹患阿尔茨海默氏病(Alzheimer’s disease);此外,乙醛也可能是一种致癌物质,它是燃烧造成的空气污染物,如汽车废气烟雾、塑料加工,它可结合蛋白质导致DNA损害与肌肉发育异常。

参考网址:
1. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Ethylene+Glycol
2. http://zh.wikipedia.org/zh-hant/%E4%B9%99%E9%86%9B
3. http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aminoacids/enzymes.html
4. http://www.hudong.com/wiki/%E4%B9%99%E9%86%9B

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